Organik kimyanın temel kavramları. Hibridizasyon

Özellikleri bakımından eşdeğer olan özdeş yörüngelerin görünümüne sahip çok atomlu bir molekül.

Ansiklopedik YouTube

1 / 3

Elektron yörüngelerinin hibridizasyonu

Sitoloji. Ders 46. Orbital hibridizasyon

Hibrit sp3 yörüngeleri

Altyazılar

Hibridizasyon konsepti

Değerlik atomik yörüngelerinin hibridizasyonu kavramı Amerikalı kimyager Linus Pauling, merkez atomun farklı (s, p, d) değerlik yörüngelerine sahip olması durumunda, aynı ligandlara sahip çok atomlu moleküllerde oluşturduğu bağların neden enerjilerinde eşdeğer olduğu sorusunu yanıtlamak için önerildi. ve mekansal özellikler.

Melezleşmeyle ilgili fikirler değerlik bağları yönteminde merkezi bir yer tutar. Hibritleşmenin kendisi gerçek bir fiziksel süreç değil, sadece uygun model Bu, moleküllerin elektronik yapısını, özellikle kovalent bir kimyasal bağın oluşumu sırasında atomik yörüngelerin varsayımsal modifikasyonlarını, özellikle moleküldeki kimyasal bağların uzunluklarının ve bağ açılarının hizalanmasını açıklamayı mümkün kılar.

Hibritleşme kavramı, basit moleküllerin nitel tanımına başarıyla uygulandı, ancak daha sonra daha karmaşık molekülleri de kapsayacak şekilde genişletildi. Moleküler yörüngeler teorisinin aksine, tam anlamıyla niceliksel değildir; örneğin su gibi basit moleküllerin bile fotoelektron spektrumlarını tahmin edemez. Şu anda esas olarak metodolojik amaçlar için ve sentetik organik kimyada kullanılmaktadır.

Bu prensip, Gillespie-Nyholm'un elektron çiftlerinin itilmesi teorisine yansır; ilk ve en çok önemli kural aşağıdaki gibi formüle edilmiştir:

İkinci kural şuydu “Değerlik elektron kabuğuna dahil olan tüm elektron çiftlerinin çekirdeğe aynı uzaklıkta olduğu kabul edilir”.

Hibridizasyon türleri

sp-Hibridizasyon

Bir s- ve bir p-orbital karışımı oluştuğunda oluşur. Doğrusal olarak 180 derecelik bir açıyla yerleştirilmiş ve yönlendirilmiş iki eşdeğer sp-atomik yörünge oluşur. farklı taraflar Merkezi atomun çekirdeğinden. Kalan iki hibrit olmayan p-orbital, karşılıklı olarak dik düzlemlerde bulunur ve π bağlarının oluşumuna katılır veya paylaşılmayan elektron çiftlerini işgal eder.

sp 2 -Hibridizasyon

Bir s ve iki p yörüngesi karıştığında oluşur. Aynı düzlemde bulunan ve üçgenin köşelerine 120 derecelik bir açıyla yönlendirilen eksenlerle üç hibrit yörünge oluşturulur. Hibrit olmayan p-atomik yörünge düzleme diktir ve kural olarak π bağlarının oluşumunda rol oynar

sp 3 -Hibridizasyon

Bir s- ve üç p-orbitalinin karıştırılmasıyla oluşur ve eşit şekil ve enerjiye sahip dört sp3 hibrit yörünge oluşur. Diğer atomlarla dört σ bağı oluşturabilirler veya yalnız elektron çiftleriyle doldurulabilirler.

Sp3 hibrit yörüngelerinin eksenleri tetrahedronun köşelerine doğru yönlendirilirken, merkezi atomun çekirdeği bu tetrahedronun çevrelenmiş küresinin merkezinde yer alır. Herhangi iki eksen arasındaki açı yaklaşık 109°28" olup, bu en düşük elektron itme enerjisine karşılık gelir. Ayrıca sp3 yörüngeleri diğer atomlarla dört σ bağı oluşturabilir veya yalnız elektron çiftleriyle doldurulabilir. Bu durum karbon için tipiktir. doymuş hidrokarbonlardaki ve buna bağlı olarak alkil radikalleri ve türevlerindeki atomlar.

Hibridizasyon ve moleküler geometri

Atomik yörüngelerin hibridizasyonu kavramı, Gillespie-Nyholm'un elektron çiftlerinin itilmesi teorisinin temelini oluşturur. Her bir hibridizasyon türü, merkezi atomun hibrid yörüngelerinin kesin olarak tanımlanmış bir uzaysal yönelimine karşılık gelir ve bu, onun inorganik kimyadaki stereokimyasal kavramların temeli olarak kullanılmasına olanak tanır.

Tablo, tüm hibrit yörüngelerin kimyasal bağların oluşumunda rol oynadığı (yalnız elektron çiftleri yoktur) varsayımı altında, en yaygın hibritleşme türleri ile moleküllerin geometrik yapısı arasındaki yazışma örneklerini göstermektedir.

Hibritlerle ilgili çok şey duyuyoruz. Filmler ve kitaplar onlardan bahsediyor ve bilim de onları inceliyor. İlk iki kaynakta melezler çok tehlikeli yaratıklardır. Pek çok kötülük getirebilirler. Ancak melezleşme her zaman kötü bir şey değildir. Çoğu zaman iyidir.

Hibritleşmenin bir örneği her insandır. Hepimiz iki kişinin meleziyiz; baba ve anne. Dolayısıyla yumurta ile spermin birleşmesi de bir nevi melezleşmedir. Evrimin ilerlemesini sağlayan da bu mekanizmadır. Bu durumda negatif işaretli melezleşme de meydana gelir. Hadi düşünelim bu olgu genel olarak.

Hibritleşmenin genel fikri

Ancak sadece biyoloji şunları içermez: bu kavram. Ve giriş bölümünde, anlaşılmaz bir biyolojik türün tam teşekküllü bireyleri olarak melezlerin olduğu bir örneği ele alalım. Üstelik bu kavram diğer bilimlerde de kullanılabilir. Ve bu terimin anlamı biraz farklı olacaktır. Ama aynı zamanda hala ortak bir nokta var. Bu, bu terimin olası tüm anlamlarını birleştiren "birlik" kelimesidir.

Bu kavram nerede var?

"Melezleme" terimi bir dizi bilimde kullanılmaktadır. Ve mevcut disiplinlerin çoğu örtüştüğü için, bu terimin her anlamının, şu ya da bu şekilde doğal araştırma alanlarıyla bağlantılı herhangi bir bilimde kullanımından güvenle bahsedebiliriz. Aynı zamanda, bu terim en aktif olarak şu durumlarda kullanılır:

1. Biyoloji. Hibrit kavramı buradan geliyor. Her zaman olduğu gibi bilimden bilime geçerken günlük hayat gerçeklerin bazı yanlış beyanları olmuştur. Melez derken, diğer iki türün melezlenmesinden kaynaklanan bir bireyi kastediyoruz. Her ne kadar bu her zaman olmasa da.
2. Kimya. Bu kavram, birkaç yörüngenin, yani elektron hareketinin benzersiz yollarının karıştırılması anlamına gelir.
3. Biyokimya. Burada ana kavram DNA hibridizasyonudur.

Gördüğünüz gibi üçüncü nokta iki bilimin kesişim noktasındadır. Ve bu kesinlikle normal bir uygulamadır. Bir ve aynı terim, iki bilimin kavşağında tamamen farklı bir anlam oluşturabilir. Bu bilimlerdeki melezleşme kavramına daha yakından bakalım.

Hibrit nedir?

Melez, melezleşme süreciyle yaratılan bir yaratıktır. Bu kavram biyolojiyle ilgilidir. Melezler tesadüfen veya bilerek elde edilebilir. İlk durumda bunlar, iki farklı canlı türünün çiftleşmesi sürecinde yaratılan hayvanlar olabilir.

Mesela kedi ve köpeklerin ikisi de olmayan çocukları olduğundan bahsediyorlar. Bazen melezler bilerek yaratılır. Örneğin kayısıya kiraz bağlandığında özel bir melezleşme söz konusudur.

Biyolojide hibridizasyon

Biyoloji ilginç bir bilimdir. Ve melezleşme kavramı da daha az büyüleyici değil. Bu terim, farklı hücrelerden gelen genetik materyalin tek bir hücrede birleştirilmesini ifade eder. Bunlar bir türün veya birkaç türün temsilcileri olabilir. Buna göre, bu tür hibridizasyon türlerine bölünme vardır.

• Tür içi hibridizasyon. Bu, aynı türden iki bireyin bir yavru oluşturmasıdır. Tür içi hibridizasyonun bir örneği insanlardır. Bir biyolojik türün temsilcilerinin germ hücrelerinin füzyonu süreciyle elde edildi.
• Türler arası hibridizasyon. Bu, benzer ancak farklı türlere ait hayvanların çaprazlanmasıdır. Örneğin bir at ile bir zebranın melezi.
• Uzak hibridizasyon. Bu, en azından aynı türün temsilcilerinin birbirleriyle çiftleştiği, ancak aile bağları ile birleşmediği zamandır.

Bu çeşitlerin her biri yalnızca evrime yardımcı olmakla kalmıyor. Bilim adamları ayrıca aktif olarak melezleştirmeye çalışıyor farklı şekiller Yaşayan yaratıklar. Bitkilerle en iyi şekilde çalışır. Bunun birkaç nedeni var:

• Farklı sayıda kromozom. Her türün yalnızca belirli sayıda kromozomu değil aynı zamanda bir dizi kromozomu da vardır. Bütün bunlar yavruların üremesine müdahale ediyor.
• Yalnızca hibrit bitkiler çoğalabilir. Ve bu her zaman böyle değildir.
• Sadece bitkiler poliploid olabilir. Bir bitkinin çoğalabilmesi için poliploid hale gelmesi gerekir. Hayvanlar söz konusu olduğunda bu kesin ölümdür.
• Bitkisel hibridizasyon olasılığı. Bu çok basit ve uygun yol birkaç bitkinin melezlerini oluşturmak.

İki bitkiyi çaprazlamanın çok daha kolay ve daha etkili olmasının nedenleri bunlardır. Hayvanlar söz konusu olduğunda gelecekte üreme olanağına ulaşmak mümkün olabilir. Ama üzerinde şu an Biyolojideki resmi görüş, bu bireylerin genetik olarak dengesiz olması nedeniyle melez hayvanların üreme yeteneğini kaybettiği yönündedir. Bu nedenle üremelerinin nelere yol açabileceği bilinmemektedir.

Biyolojide hibridizasyon türleri

Biyoloji, uzmanlık alanında oldukça geniş bir bilimdir. Sağladığı iki tür hibridizasyon vardır:

1. Genetik. Bu, iki hücrenin benzersiz bir kromozom seti ile tek bir hücreye dönüştürüldüğü zamandır.
2. Biyokimyasal. Bu tipin bir örneği DNA hibridizasyonudur. Bu, tamamlayıcı nükleik asitlerin bir DNA oluşturmak üzere birleştiği zamandır.

Şuna göre bölünebilir: büyük miktarçeşitleri. Ancak bunu önceki alt bölümde yaptık. Dolayısıyla uzak ve tür içi hibridizasyon birinci tipin bileşenleridir. Ve orada sınıflandırma daha da genişliyor.

Bitkisel hibridizasyon kavramı

Bitkisel hibridizasyon, biyolojide, bir türün bir kısmının diğerine kök saldığı iki bitkinin bir tür melezlenmesi anlamına gelen bir kavramdır. Yani hibridizasyon iki şeyin birleşimi nedeniyle meydana gelir. farklı parçalar vücut. Evet, bitkiyi bu şekilde karakterize edebilirsiniz. Sonuçta onun da bütün bir sistem halinde birleşmiş kendi organları var. Dolayısıyla bir bitkiye organizma dersek bunda bir sakınca yoktur.

Bitkisel hibridizasyonun birçok avantajı vardır. Bu:

• Kolaylık.
• Basitlik.
• Yeterlik.
• Pratiklik.

Bu avantajlar, bu tür melezlemeyi bahçıvanlar arasında çok popüler kılmaktadır. Somatik hibridizasyon diye bir şey de var. Bu, germ hücrelerinin değil, somatik hücrelerin veya daha doğrusu onların protoplastlarının çaprazlandığı zamandır. Bu geçiş yöntemi, birkaç bitki arasında standart cinsel yollarla bir melez oluşturmanın imkansız olduğu durumlarda gerçekleştirilir.

Kimyada hibridizasyon

Ama şimdi biyolojiden biraz uzaklaşıp başka bir bilimden bahsedeceğiz. Kimyanın kendi kavramı vardır, buna “atom yörüngelerinin melezleşmesi” denir. Bu çok karmaşık bir terimdir, ancak kimyayı biraz anlarsanız, bunda karmaşık hiçbir şey kalmaz. Öncelikle yörüngenin ne olduğunu açıklamamız gerekiyor.

Bu, elektronun hareket ettiği bir tür yoldur. Bize okulda bu öğretildi. Ve eğer bu yörüngeler gerçekleşirse farklı şekiller karıştırıldığında bir hibrit elde edilir. "Yörünge hibridizasyonu" adı verilen üç tür olgu vardır. Bunlar aşağıdaki çeşitlerdir:

• sp hibridizasyonu - biri s ve diğeri p yörüngesi;
• sp 2 hibridizasyonu - bir s ve iki p yörüngesi;
• sp 3 hibridizasyonu - bir s ve üç p yörüngesi birleştirilir.

Bu konunun incelenmesi oldukça karmaşıktır ve teorinin geri kalanından ayrılamaz şekilde ele alınması gerekir. Üstelik yörüngesel melezleşme kavramı bu konunun başlangıcından çok sonuyla ilgilidir. Sonuçta, yörüngelerin kavramını, ne olduklarını vb. incelemeniz gerekiyor.

sonuçlar

Böylece “melezleşme” kavramının anlamını anlamış olduk. Bu oldukça ilginç görünüyor. Birçokları için kimyanın da bu kavrama sahip olması bir keşifti. Ama eğer bu tür insanlar bunu bilmiyorlarsa ne öğrenebilirler? Dolayısıyla bir gelişme de var. Bilginizi geliştirmeyi bırakmamanız önemlidir, çünkü bu sizi kesinlikle iyi yönde karakterize edecektir.

1930'da Slater ve L. Pauling, elektronik yörüngelerin örtüşmesi nedeniyle kovalent bağ oluşumu teorisini - değerlik bağı yöntemini geliştirdiler. Bu yöntem, hibrit yörüngelerin "karışması" nedeniyle madde moleküllerinin oluşumunu tanımlayan hibridizasyon yöntemine dayanmaktadır ("karışık olan elektronlar değil, yörüngelerdir").

TANIM

Hibridizasyon– Orbitallerin karıştırılması ve şekillerinin ve enerjilerinin hizalanması. Böylece, s- ve p-orbitallerini karıştırırken, sp, s- ve 2 p-orbitallerinin - sp2, s- ve 3 p-orbitallerinin - sp3'ün hibridizasyon tipini elde ederiz. Başka hibridizasyon türleri de vardır, örneğin sp 3 d, sp 3 d 2 ve daha karmaşık olanlar.

Kovalent bağ ile moleküllerin hibridizasyon tipinin belirlenmesi

Hibridizasyon türü yalnızca AB n tipi kovalent bağa sahip moleküller için belirlenebilir; burada n ikiden büyük veya ona eşittir, A merkezi atomdur, B liganddır. Yalnızca merkez atomun değerlik yörüngeleri hibridizasyona uğrar.

BeH 2 molekülü örneğini kullanarak hibridizasyon tipini belirleyelim.

Başlangıçta merkez atomun ve ligandın elektronik konfigürasyonlarını yazıyoruz ve elektron grafik formüllerini çiziyoruz.

Berilyum atomunun (merkezi atom) boş 2p yörüngeleri vardır, bu nedenle, bir BeH2 molekülü oluşturmak üzere her hidrojen atomundan (ligand) bir elektronu kabul etmek için uyarılmış bir duruma girmesi gerekir:

BeH 2 molekülünün oluşumu, Be atomunun değerlik yörüngelerinin örtüşmesi nedeniyle oluşur.

* Hidrojenin elektronları kırmızıyla, berilyumun elektronları ise siyahla gösterilmiştir.

Hibridizasyon türü, hangi yörüngelerin üst üste bindiğine göre belirlenir, yani BeH2 molekülü sp - hibridizasyondadır.

AB n bileşimindeki moleküllere ek olarak, değerlik bağları yöntemi, çoklu bağa sahip moleküllerin hibridizasyon tipini belirleyebilir. Etilen molekülü C2H4 örneğine bakalım. Etilen molekülü, ve bağlarından oluşan çoklu bir çift bağa sahiptir. Hibritleşmeyi belirlemek için, molekülü oluşturan atomların elektronik konfigürasyonlarını yazıyor ve elektron grafik formüllerini çiziyoruz:

6 C 2s 2 2s 2 2p 2

Karbon atomunun bir tane daha boş p-orbital'i vardır, bu nedenle 4 hidrojen atomunu kabul edebilmesi için uyarılmış duruma geçmesi gerekir:

Bir -bağ (kırmızıyla vurgulanmıştır) oluşturmak için bir p-orbital gerekir, çünkü -bağ "saf" (hibrit olmayan) p-orbitallerin üst üste binmesiyle oluşturulur. Geriye kalan değerlik yörüngeleri hibridizasyona gider. Böylece etilen sp2 hibridizasyonundadır.

Moleküllerin geometrik yapısının belirlenmesi

Moleküllerin geometrik yapısı ve ayrıca AB n bileşimindeki katyonlar ve anyonlar Gillespie yöntemi kullanılarak belirlenebilir. Bu yöntem değerlik elektron çiftlerine dayanmaktadır. Geometrik yapı yalnızca kimyasal bağ oluşumunda yer alan elektronlardan değil aynı zamanda yalnız elektron çiftlerinden de etkilenir. Gillespie'nin yönteminde, her bir yalnız elektron çifti E ile, merkezi atom A ile ve ligand B ile gösterilir.

Yalnız elektron çifti yoksa moleküllerin bileşimi AB 2 olabilir ( doğrusal yapı moleküller), AB 3 (düz üçgen yapı), AB4 (dört yüzlü yapı), AB 5 (üçgen çift piramit yapı) ve AB 6 (oktahedral yapı). Bir ligand yerine yalnız bir elektron çifti ortaya çıkarsa temel yapılardan türevler elde edilebilir. Örneğin: AB 3 E (piramidal yapı), AB 2 E 2 (molekülün açısal yapısı).

Bir molekülün geometrik yapısını (yapısını) belirlemek için, yalnız elektron çiftlerinin (LEP) sayısının hesaplandığı parçacığın bileşimini belirlemek gerekir:

NEP = ( toplam sayısı değerlik elektronları – ligandlarla bağ oluşturmak için kullanılan elektron sayısı) / 2

H, Cl, Br, I, F ile bağ için A'dan 1 elektron, O ile bağ için 2 elektron ve N ile bağ için merkez atomdan 3 elektron gerekir.

BCl3 molekülü örneğine bakalım. Merkezi atom B'dir.

5 B 1s 2 2s 2 2p 1

NEP = (3-3)/2 = 0, dolayısıyla yalnız elektron çifti yoktur ve molekül AB 3 - düz üçgen yapısına sahiptir.

Farklı bileşimlerdeki moleküllerin ayrıntılı geometrik yapısı Tablo'da sunulmaktadır. 1.

Tablo 1. Moleküllerin uzaysal yapısı

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

Atomik yörüngelerin hibridizasyonu ve moleküler geometri

Önemli karakteristik ikiden fazla atomdan oluşan moleküldür geometrik konfigürasyon. Belirlendi göreceli konum Kimyasal bağların oluşumunda rol oynayan atomik yörüngeler.

Elektron bulutlarının üst üste binmesi ancak elektron bulutlarının belirli bir göreceli yönelimi ile mümkündür; bu durumda örtüşme bölgesi, etkileşen atomlara göre belirli bir yönde konumlandırılır.

Tablo 1 Orbitallerin hibridizasyonu ve moleküllerin uzaysal konfigürasyonu

Uyarılmış bir berilyum atomu 2s 1 2p 1 konfigürasyonuna sahiptir, uyarılmış bir bor atomu 2s 1 2p 2 konfigürasyonuna sahiptir ve uyarılmış bir karbon atomu 2s 1 2p 3 konfigürasyonuna sahiptir. Bu nedenle, kimyasal bağların oluşumuna aynı değil, farklı atomik yörüngelerin katılabileceğini varsayabiliriz. Örneğin, BeCl 2, BeCl 3, CCl 4 gibi bileşiklerde eşit olmayan kuvvet ve yönde bağlar bulunmalıdır ve p-orbitallerinden gelen σ-bağları, s-orbitallerinden gelen bağlardan daha güçlü olmalıdır, çünkü p-orbitaller için örtüşme için daha uygun koşullar vardır. Ancak deneyimler, farklı değerlik yörüngelerine (s, p, d) sahip merkez atomları içeren moleküllerde tüm bağların eşdeğer olduğunu göstermektedir. Bunun için bir açıklama Slater ve Pauling tarafından yapıldı. Enerji açısından çok farklı olmayan farklı yörüngelerin karşılık gelen sayıda hibrit yörünge oluşturduğu sonucuna vardılar. Hibrit (karışık) yörüngeler, farklı atomik yörüngelerden oluşur. Hibrit yörüngelerin sayısı, hibridizasyona katılan atomik yörüngelerin sayısına eşittir. Hibrit yörüngeler elektron bulutu şekli ve enerjisi bakımından aynıdır. Atomik yörüngelerle karşılaştırıldığında kimyasal bağların oluşumu yönünde daha uzundurlar ve bu nedenle elektron bulutlarının daha iyi örtüşmesini sağlarlar.

Atomik yörüngelerin hibridizasyonu enerji gerektirir, bu nedenle izole edilmiş bir atomdaki hibrit yörüngeler kararsızdır ve saf AO'lara dönüşme eğilimindedir. Kimyasal bağlar oluştuğunda hibrit yörüngeler stabilize olur. Hibrit yörüngelerin oluşturduğu bağlar daha güçlü olduğundan sistemden daha fazla enerji açığa çıkar ve dolayısıyla sistem daha kararlı hale gelir.

sp-hibridizasyonu örneğin Be, Zn, Co ve Hg(II) halojenürlerin oluşumu sırasında meydana gelir. Değerlik durumunda, tüm metal halojenürler karşılık gelen düzeyde içerir enerji seviyesi s ve p eşleşmemiş elektronlar. Bir molekül oluştuğunda, bir s ve bir p yörüngesi, 180 derecelik bir açıyla iki hibrit sp yörüngesi oluşturur.

Şek. 3 sp hibrit yörüngeler

Deneysel veriler Be, Zn, Cd ve Hg(II) halojenürlerin hepsinin doğrusal olduğunu ve her iki bağın da aynı uzunlukta olduğunu göstermektedir.

sp2 hibridizasyonu

Bir s-orbitalinin ve iki p-orbitalinin hibridizasyonu sonucunda, aynı düzlemde birbirine 120 o açıyla yerleştirilmiş üç hibrit sp2 yörüngesi oluşur. Bu, örneğin BF3 molekülünün konfigürasyonudur:

Şekil 4 sp2 hibridizasyonu

sp3 hibridizasyonu

sp3 hibridizasyonu karbon bileşiklerinin karakteristiğidir. Bir yörüngenin ve üçünün melezleşmesi sonucu

p-orbitalleri, tetrahedronun köşelerine doğru, yörüngeler arasında 109,5°'lik bir açıyla yönlendirilmiş dört hibrit sp3 yörüngesi oluşur. Hibridizasyon, bir karbon atomunun bağlarının bileşiklerdeki diğer atomlarla, örneğin CH4, CCl4, C(CH3)4, vb.'de tam eşdeğerliğinde kendini gösterir.

Şekil 5 sp3 hibridizasyonu

Tüm hibrit yörüngeler aynı atomlara bağlıysa bağlar birbirinden farklı değildir. Diğer durumlarda standart bağ açılarından hafif sapmalar meydana gelir. Örneğin, H2O su molekülünde, oksijen - sp3 -hibrit, köşelerinde iki hidrojen atomunun ve iki yalnız elektron çiftinin "baktığı" düzensiz bir tetrahedronun merkezinde bulunur (Şekil 2) . Molekülün şekli atomların merkezlerinden bakıldığında açılıdır. HOH bağ açısı 105° olup teorik değer olan 109°'ye oldukça yakındır.

Şekil 6 sp3 - a) H20 ve b) NCl3 moleküllerindeki oksijen ve nitrojen atomlarının hibridizasyonu.

Hibridizasyon olmasaydı (“hizalama” O-H bağları), HOH'un bağ açısı 90° olacaktır çünkü hidrojen atomları karşılıklı olarak dik iki p yörüngesine bağlanacaktır. Bu durumda dünyamız muhtemelen tamamen farklı görünecektir.

Hibridizasyon teorisi amonyak molekülünün geometrisini açıklar. Azotun 2'li ve üç adet 2p yörüngesinin melezleşmesi sonucu dört adet sp3 hibrit yörüngesi oluşur. Molekülün konfigürasyonu, üç hibrit yörüngenin kimyasal bir bağ oluşumuna katıldığı, ancak bir çift elektrona sahip dördüncünün katılmadığı çarpık bir tetrahedrondur. Aradaki açılar N-H bağları piramitteki gibi 90°'ye eşit değildir ama aynı zamanda bir tetrahedron'a karşılık gelen 109,5°'ye de eşit değildir.

Şekil 7 sp 3 - bir amonyak molekülünde hibridizasyon

Amonyak bir hidrojen iyonu ile etkileşime girdiğinde, verici-alıcı etkileşimi sonucunda konfigürasyonu tetrahedron olan bir amonyum iyonu oluşur.

Hibritleşme aynı zamanda aralarındaki açı farkını da açıklar. O-H bağlantıları köşedeki su molekülü. 2'lerin ve üç 2p oksijen yörüngesinin hibridizasyonunun bir sonucu olarak, dört sp3 hibrit yörüngesi oluşur; bunlardan sadece ikisi, tetrahedrona karşılık gelen açının bozulmasına yol açan bir kimyasal bağ oluşumunda rol oynar. .

Şekil 8 Bir su molekülünde sp3 hibridizasyonu

Hibridizasyon yalnızca s- ve p-orbitallerini değil aynı zamanda d- ve f-orbitallerini de içerebilir.

Sp 3 d 2 hibridizasyonu ile 6 eşdeğer bulut oluşur. 4-, 4- gibi bileşiklerde görülür. Bu durumda molekül bir oktahedron konfigürasyonuna sahiptir:

Pirinç. 9 d 2 sp 3 -iyon 4'te hibridizasyon-

Hibritleşmeye ilişkin fikirler, moleküllerin başka hiçbir şekilde açıklanamayacak yapısal özelliklerinin anlaşılmasını mümkün kılmaktadır.

Atomik yörüngelerin (AO) hibridizasyonu, elektron bulutunun diğer atomlarla bağ oluşturma yönünde yer değiştirmesine yol açar. Sonuç olarak, hibrit yörüngelerin örtüşme alanları, saf yörüngelerden daha büyük olur ve bağ kuvveti artar.

sp3 hibridizasyonu

sp 3 -Hibridizasyon - bir atomik yörüngenin olduğu hibridizasyon S- ve üç P-elektronlar (Şekil 1).

Pirinç. 1. Eğitim sp 3-hibrit yörüngeler

Dört sp 3-hibrit yörüngeler uzayda 109°28" açıyla simetrik olarak yönlendirilmiştir (Şekil 2).

Atom modeli c sp 3-hibrit yörüngeler

Merkezi atomu oluşan bir molekülün uzaysal konfigürasyonu sp 3-hibrit yörüngeler - tetrahedron

Merkezi atomu oluşan bir molekülün tetrahedral uzaysal konfigürasyonu sp 3-hibrit yörüngeler

hibridizasyon atomu yörünge karbonu

Aşağıdakilerle karakterize edilen bileşiklerin örnekleri: sp 3-hibridizasyon: NH3, POCl3, SO2F2, SOBr2, NH4+, H3O+. Ayrıca, sp Tüm doymuş hidrokarbonlarda (alkanlar, sikloalkanlar) ve diğer organik bileşiklerde 3-hibridizasyon gözlenir: CH4, C5H12, C6H14, C8H18, vb. Alkanların genel formülü şöyledir: CnH2n +2. Sikloalkanların genel formülü CnH2n'dir. Doymuş hidrokarbonlarda tüm kimyasal bağlar tektir, dolayısıyla yalnızca bu bileşiklerin hibrit yörüngeleri arasındadır. en- örtüşüyor.

Kimyasal bir bağ oluşturun, yani. Yalnızca eşlenmemiş elektronlar, başka bir atomdan gelen "yabancı" bir elektronla ortak bir elektron çifti oluşturabilir. Elektronik formüller yazarken, eşleşmemiş elektronlar birer birer yörünge hücresine yerleştirilir.

Atomik yörünge bir atomun çekirdeği etrafındaki uzaydaki her noktadaki elektron bulutunun yoğunluğunu tanımlayan bir fonksiyondur. Elektron bulutu, uzayda bir elektronun yüksek olasılıkla tespit edilebildiği bir bölgedir.

Onay için elektronik yapı karbon atomu ve bu elementin değeri, karbon atomunun uyarılması kavramını kullanır. Normal (uyarılmamış) durumda, karbon atomunda iki eşleşmemiş 2 bulunur. R 2 elektron. Heyecanlı bir durumda (enerji emildiğinde) 2'den biri S 2 elektron serbest kalabilir R-orbital. Daha sonra karbon atomunda dört eşleşmemiş elektron belirir:

Bunu bir atomun elektronik formülünde (örneğin karbon 6 C - 1 için) hatırlayalım. S 2 2S 2 2P 2) - 1, 2 - harflerinin önündeki büyük sayılar, enerji seviyesinin sayısını gösterir. Edebiyat S Ve R elektron bulutunun (yörünge) şeklini gösterir ve harflerin sağ üstündeki sayılar belirli bir yörüngedeki elektron sayısını gösterir. Tüm S- küresel yörüngeler

2 hariç ikinci enerji seviyesinde S-üç tane yörünge var 2 R-orbitaller. Bu 2 R Yörüngeler dambıllara benzer şekilde elipsoidal bir şekle sahiptir ve uzayda birbirine 90° açıyla yönlendirilmiştir. 2 R-Orbitaller 2'yi gösterir R X , 2R sen ve 2 R z bu yörüngelerin bulunduğu eksenlere göre.

P-elektron yörüngelerinin şekli ve yönelimi

Kimyasal bağlar oluştuğunda elektron yörüngeleri aynı şekli alır. Dolayısıyla doymuş hidrokarbonlarda bir S-yörünge ve üç R-karbon atomunun yörüngelerinin dört özdeş (melez) oluşturması sp 3-orbitaller:

Bu - sp 3 -hibridizasyon.

Hibridizasyon- atomik yörüngelerin hizalanması (karıştırılması) ( S Ve R) adı verilen yeni atomik yörüngelerin oluşumuyla hibrit yörüngeler.

Dört sp 3 -karbon atomunun hibrit yörüngeleri

Hibrit yörüngeler, bağlı atoma doğru uzatılmış asimetrik bir şekle sahiptir. Elektron bulutları birbirini iter ve uzayda birbirlerinden mümkün olduğunca uzakta bulunurlar. Bu durumda dört eksen sp 3-hibrit yörüngeler tetrahedronun (düzenli üçgen piramit) köşelerine doğru yönlendirildiği ortaya çıktı.

Buna göre bu yörüngeler arasındaki açılar tetrahedral olup 109°28"'e eşittir.

Elektron yörüngelerinin köşeleri diğer atomların yörüngeleriyle örtüşebilir. Elektron bulutları atomların merkezlerini birleştiren bir çizgi boyunca örtüşüyorsa, böyle bir kovalent bağ denir. sigma() - iletişim. Örneğin, C2H6 etan molekülünde, iki karbon atomu arasında iki hibrit yörüngenin üst üste binmesiyle kimyasal bir bağ oluşur. Bu bir bağlantıdır. Ayrıca her bir karbon atomunun üçü de sp 3-orbitaller örtüşüyor SÜç hidrojen atomunun yörüngeleri, üç bağ oluşturur.

Bir etan molekülünde elektron bulutu örtüşmesinin diyagramı

Toplamda, bir karbon atomu için farklı hibridizasyon türlerine sahip üç değerlik durumu mümkündür. Hariç sp 3-hibridizasyon mevcut sp 2 - ve sp-hibridizasyon.

sp 2 -Hibridizasyon- birini karıştırmak S- ve iki R-orbitaller. Sonuç olarak üç melez oluşur sp 2 -orbitaller. Bunlar sp 2-orbitaller aynı düzlemde bulunur (eksenlerle birlikte) X, en) ve yörüngeler arasında 120°'lik bir açıyla üçgenin köşelerine yönlendirilir. Hibritlenmemiş R-Yörünge üç hibritin düzlemine diktir. sp 2-orbitaller (eksen boyunca yönlendirilmiş z). Üst yarı R-Yörüngeler düzlemin üstünde, alt yarısı düzlemin altındadır.

Tip sp 2-karbon hibridizasyonu çift bağa sahip bileşiklerde meydana gelir: C=C, C=O, C=N. Ayrıca iki atom arasındaki bağlardan yalnızca biri (örneğin C=C) - bağı olabilir. (Atomun diğer bağ yörüngeleri zıt yönlerdedir.) Hibrit olmayanların üst üste binmesi sonucu ikinci bağ oluşur. R-atom çekirdeğini birleştiren çizginin her iki yanındaki yörüngeler.

Orbitaller (üç sp 2 ve sp'de bir p) karbon atomu 2 -hibridizasyon

Yanal örtüşmenin oluşturduğu kovalent bağ R Komşu karbon atomlarının yörüngelerine denir pi()-bağlantısı.

Eğitim - bağlantılar

Yörüngesel örtüşmenin daha az olması nedeniyle -bağ -bağdan daha az güçlüdür.

sp-Hibridizasyon- bu bir şeyin karıştırılmasıdır (şekil ve enerjinin hizalanması). S- ve bir R-iki hibrit oluşturacak yörüngeler sp-orbitaller. sp-Yörüngeler aynı çizgi üzerinde (180° açıyla) bulunur ve karbon atomunun çekirdeğinden zıt yönlere yönlendirilir. İki R-orbitaller melezleşmeden kalır. Bağlantı yönlerine karşılıklı olarak dik olarak yerleştirilirler. Resimde sp-yörüngeler eksen boyunca gösterilmiştir sen ve melezleşmemiş iki R-yörüngeler- eksenler boyunca X Ve z.

Sp hibridizasyonu durumunda karbonun atomik yörüngeleri (iki sp ve iki p)

Bir karbon-karbon üçlü bağı CC, üst üste bindirilerek oluşturulan bir -bağdan oluşur sp-hibrit yörüngeler ve iki -bağ.

Karbon atomunun elektronik yapısı

Organik bileşiklerin içerdiği karbon, sabit bir değerlik sergiler. Karbon atomunun son enerji seviyesinde 4 elektron bulunur; bunlardan ikisi küresel şekilli 2s yörüngesinde, iki elektron dambıl şekilli 2p yörüngesinde bulunur. Uyarıldığında 2s yörüngesindeki bir elektron boş 2p yörüngelerinden birine geçebilir. Bu geçiş bir miktar enerji harcaması gerektirir (403 kJ/mol). Sonuç olarak, uyarılmış karbon atomunun 4 eşleşmemiş elektronu vardır ve elektronik konfigürasyonu 2s1 2p3 formülüyle ifade edilir.

Uyarılmış durumdaki bir karbon atomu, kendi eşleşmemiş elektronlarından 4'ü ve diğer atomların 4 elektronu nedeniyle 4 kovalent bağ oluşturabilir. Dolayısıyla metan hidrokarbon (CH4) durumunda karbon atomu, hidrojen atomlarının s-elektronlarıyla 4 bağ oluşturur. Bu durumda 1 bağlantı oluşturulmalıdır s-s yazın(bir karbon atomunun s-elektronu ile bir hidrojen atomunun s-elektronu arasında) ve 3 p-s bağları (bir karbon atomunun 3 p-elektronu ile 3 hidrojen atomunun 3 s-elektronu arasında). Bu, karbon atomunun oluşturduğu dört kovalent bağın eşit olmadığı sonucuna varır. Bununla birlikte, kimyadaki pratik deneyim, bir metan molekülündeki 4 bağın tamamının kesinlikle eşdeğer olduğunu ve metan molekülünün bağ açıları 109° olan dört yüzlü bir yapıya sahip olduğunu göstermektedir; bağlar eşit değilse bu durum söz konusu olamaz. Sonuçta, yalnızca p-elektronlarının yörüngeleri uzayda karşılıklı olarak dik olan x, y, z eksenleri boyunca yönlendirilir ve s-elektronunun yörüngesi küresel bir şekle sahiptir, dolayısıyla bu elektronla bir bağın oluşma yönü olacaktır. keyfi olmak. Melezleşme teorisi bu çelişkiyi açıklayabildi. L. Polling, herhangi bir molekülde birbirinden izole edilmiş bağ bulunmadığını öne sürdü. Bağ oluştuğunda tüm değerlik elektronlarının yörüngeleri örtüşür. Elektron yörüngelerinin çeşitli hibridizasyon türleri bilinmektedir. Metan ve diğer alkanların molekülünde 4 elektronun hibridizasyona girdiği varsayılmaktadır.

Karbon atomu yörüngelerinin hibridizasyonu

Orbital hibridizasyon, kovalent bir bağ oluştururken bazı elektronların şekli ve enerjisinde meydana gelen bir değişikliktir, bu da daha verimli bir yörünge örtüşmesi ve artan bağ kuvveti ile sonuçlanır. Orbitallerin hibridizasyonu her zaman elektronlar aşağıdakilere ait olduğunda meydana gelir: çeşitli türler yörüngeler. 1. sp 3 -hibridizasyon (karbonun ilk değerlik durumu). Sp3 hibridizasyonu sırasında, uyarılmış bir karbon atomunun 3 p yörüngesi ve bir s yörüngesi, ortaya çıkan yörüngelerin enerji açısından tamamen aynı olmasını ve uzayda simetrik olarak konumlandırılmasını sağlayacak şekilde etkileşime girer. Bu dönüşüm şu şekilde yazılabilir:

s + px+ py + pz = 4sp3

Hibritleşme sırasında toplam yörünge sayısı değişmez, yalnızca enerjileri ve şekilleri değişir. Sp3 hibridizasyon yörüngelerinin, kanatlarından biri diğerinden önemli ölçüde daha büyük olan üç boyutlu bir sekiz rakamına benzediği gösterilmiştir. Dört hibrit yörünge, düzenli bir tetrahedronun merkezinden köşelerine kadar 109,50 açıyla uzatılır. Hibrit elektronların oluşturduğu bağlar (örneğin bir s-sp3 bağı), melezleşmemiş p elektronlarının oluşturduğu bağlardan (örneğin bir s-p bağı) daha güçlüdür. çünkü hibrit sp3 yörüngesi, melezleşmemiş p yörüngesine göre daha geniş bir elektron yörüngesi örtüşme alanı sağlar. Sp3 hibridizasyonunun meydana geldiği moleküller tetrahedral bir yapıya sahiptir. Bunlar metana ek olarak metan homologlarını ve amonyak gibi inorganik molekülleri içerir. Şekiller melezleşmiş bir yörünge ve dört yüzlü bir metan molekülünü göstermektedir. Metanda karbon ve hidrojen atomları arasında ortaya çıkan kimyasal bağlar tip 2 y-bağlarına (sp3 -s-bağı) aittir. Genel olarak konuşursak, herhangi bir sigma bağı, birbirine bağlı iki atomun elektron yoğunluğunun, atomların merkezlerini (çekirdeklerini) birleştiren çizgi boyunca örtüşmesiyle karakterize edilir. Y-Bağları atomik yörüngelerin mümkün olan maksimum örtüşme derecesine karşılık gelir, dolayısıyla oldukça güçlüdürler. 2. sp2 hibridizasyonu (karbonun ikinci değerlik durumu). Bir 2s ve iki 2p yörüngesinin örtüşmesi sonucu ortaya çıkar. Ortaya çıkan sp2-hibrit yörüngeleri aynı düzlemde birbirine 1200 derecelik bir açıyla yerleştirilir ve melezleşmemiş p-orbital buna diktir. Toplam sayısı Yörüngeler değişmez; dört tane vardır.

s + piksel + py + pz = 3sp2 + pz

Sp2 hibridizasyon durumu alken moleküllerinde, karbonil ve karboksil gruplarında meydana gelir; Çift bağ içeren bileşiklerde. Böylece, etilen molekülünde, karbon atomunun melezleşmiş elektronları 3 y-bağı oluşturur (karbon atomu ile hidrojen atomları arasında iki sp2-s tipi bağ ve karbon atomları arasında bir sp2-sp2 tipi bağ). Bir karbon atomunun kalan melezleşmemiş p-elektronu, ikinci karbon atomunun melezleşmemiş p-elektronuyla bir p-bağı oluşturur. Karakteristik özellik Bir p-bağı, elektron yörüngelerinin örtüşmesinin, iki atomu birleştiren çizginin dışında meydana gelmesidir. Yörüngelerin örtüşmesi, her iki karbon atomunu birbirine bağlayan y bağının üstünde ve altında meydana gelir. Dolayısıyla bir çift bağ, y- ve p-bağlarının birleşimidir. İlk iki şekil, etilen molekülünde, etilen molekülünü oluşturan atomlar arasındaki bağ açılarının 1200° olduğunu göstermektedir (üç sp2 hibrit yörüngesinin uzaysal yönelimine karşılık gelir). Üçüncü ve dördüncü şekiller bir p-bağının oluşumunu göstermektedir. etilen (y-bağlarının oluşumu) etilen (pi-bağının oluşumu) p-bağlarındaki melezleşmemiş p-orbitallerin örtüşme alanı, y-bağlarındaki yörüngelerin örtüşme alanından daha az olduğundan, p-bağı Y bağından daha az güçlüdür ve kimyasal reaksiyonlarda kırılması daha kolaydır. 3. sp-hibridizasyonu (karbonun üçüncü değerlik durumu). Sp-hibridizasyon durumunda, karbon atomu, birbirine 1800 derecelik bir açıyla doğrusal olarak yerleştirilmiş iki sp-hibrit yörüngeye ve iki karşılıklı dik düzlemde yer alan iki hibritleşmemiş p-orbitaline sahiptir. sp- Hibridizasyon alkinler ve nitriller için tipiktir; üçlü bağ içeren bileşikler için.

s + px + py + pz = 2sp + py + pz

Dolayısıyla bir asetilen molekülünde atomlar arasındaki bağ açıları 1800'dür. Bir karbon atomunun melezleşmiş elektronları 2 y-bağı oluşturur (bir karbon atomu ile bir hidrojen atomu arasında bir sp-s bağı ve karbon atomları arasında başka bir sp-sp bağı. Bir karbon atomunun iki melezleşmemiş p-elektronu, iki p-bağı oluşturur) melezleşmemiş p-elektronlarla ikinci karbon atomu. p-elektron yörüngelerinin örtüşmesi yalnızca y-bağının üstünde ve altında değil, aynı zamanda önünde ve arkasında da meydana gelir ve toplam p-elektron bulutu silindirik bir şekle sahiptir. üçlü bağ, bir y-bağı ve iki p-bağının birleşimidir. Asetilen molekülünde daha az kuvvetli iki p-bağının varlığı, bu maddenin üçlü bağın bölünmesiyle ilave reaksiyonlara girebilmesini sağlar.

Sonuç: sp3 hibridizasyonu karbon bileşiklerinin karakteristiğidir. Bir s-orbitalinin ve üç p-orbitalinin hibridizasyonunun bir sonucu olarak, tetrahedronun köşelerine doğru, yörüngeler arasında 109°'lik bir açıyla yönlendirilen dört hibrit sp3 yörüngesi oluşur.